Seu pai era um diplomata inglês, Sir Thomas Bolena, e sua mãe, Elizabeth, era filha de uma das famílias mais poderosas da Inglaterra. Jorge Bolena era irmão de Ana Bolena, e é mais conhecido por ter sido acusado de incesto junto dela. No entanto, ele foi um homem de direito e de inteligência considerável, sendo descrito por David Starkey como tendo alguns dos talentos de Ana, junto de todo o seu orgulho. Foi um dos principais Bolenas da corte.As acusações contra ele eram certamente falsas e em seu julgamento (em 15 de maio) pensava-se que ele pudesse ser absolvido. Sua esposa, Jane, testemunhou contra ele e ele foi considerado culpado por unanimidade,incluindo o voto do seu próprio tio, Thomas Howard, 3º Duque de Norfolk. Ele aceitou a sentença dizendo que “Afinal, todos os homens são pecadores e merecedores da morte.”. Ele também disse que estava preocupado com aqueles que lhe deviam dinheiro.
Jorge foi decapitado na Tower Hill na manhã de quarta feira, 17 de maio de 1536. Ele morreu bem, aceitando sua morte e não desafiando sua sentença. Antes de morrer, ele disse “Eu vim aqui não para lhes pregar um sermão, mas para morrer, pois a lei me achou e a lei irei me submeter.”
A data de nascimento de Jorge é imprecisa, mas a data geralmente aceita por historiadores é 1504.
Pouco se sabe sobre a infância de George. Ele desempenhou um papel em uma peça no natal de 1514 ou 1515, mas provavemente era uma criança. Parece que ele sempre esteve perto de Ana, e assim se manteria ao longo de sua vida. Em 1525, ele se casou com Jane Parker, filha de Henry Parker, 8º Lord Morley. O casamento foi infeliz e George perdeu seu posto na Câmara Privada (isso foi feito para reformar a casa real, mas Wolsey aproveitou a oportunidade para tirar vários cortesãos que pudessem interferir em sua influência). No entanto, ele permaneceu no círculo íntimo do Rei.
Como o resto de sua família, Jorge se beneficiou com sua irmã Ana sendo a favorita. De outubro de 1529 até fevereiro de 1530 junto com John Stokesley ele foi enviado pelo Rei como embaixador na França. Evidentemente Jorge cumpriu com suas ordens pois ao voltar foi restaurado como membro da Câmara Privada (Wolsey já não estava no poder). Ele ganhou o título de Barão Rochford, e assinava como Jorge Rochford, e está entre os Barões na carta do Papa sobre o divórcio do Rei. Depois que seu pai tornou-se Conde de Wiltshire, ele se tornou Visconde Rochford de 1529. Durante todo o tempo ele foi um defensor da Ana, ajudando a gerenciar o clero. Em 1533, foi ele quem anunciou que sua irmã estava casada com o Rei Henrique VIII e estava grávida.
Ele foi enviado em outras missões para a França, e a partir de 23 de junho de 1534 e até o dia de sua morte ele também era o Lord Governador de Cinque Ports². Em maio de 1535 ele foi enviado a Calais para as negociações de casamento entre a Princesa Elizabeth e o Duque de Angoulême.
Como um dos principais defensores de Ana, Jorge caiu junto com ela em 1536. Em 2 de maio ele foi preso sob a acusação de “ato sexual ilícito”, incesto com sua irmã Ana e traição. Não há evidências nem provas das acusações.
Quando estava na Torre, ele mostou grande agitação,e perguntava ao Sir William Kingston “Quando me apresentarei ao Conselho do Rei? Eu acho que não sairei daqui até o meu julgamento” e irrompeu em lágrimas.
¹ Não existe nenhum retrato de Jorge.
² Cinque Ports são cinco cidades nas costeiras de Kent e Sussex. Ela foi feita originalmente para fins militares e comerciais, e encontra-se na extremidade oriental do Canal Inglês, onde a travessia para o continente é mais estreita. O nome se origina do francês, que significa Cinco Portas, ou seja, as cinco cidades : Hastings, New Romney, Hythe, Dover, Sandwich.
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